Grafična podoba prevzame guncajoči stil zgodnje dobe Miki Miške in ga povleče v barvno modernost. Možno je tudi igranje v črno-belem načinu in tako je vse kar loči animacijo od pravega primerka iz prve polovice prejšnjega stoletja, je na srečo odsotnost kakšnih etničnih stereotipov, ki se jih je anti-semitsko navdahnjeni Walt Disney rad posluževal. Poleg pohval na račun briljantne podobe in negodovanja glede zahtevnosti je prve dni izida zaznamovala kontroverza, ko je neki igričarski novinar pri uvodni stopnji za spoznavanje s kontrolami potreboval pol ure za nekajminutno pot. Težavnost kot koncept je seveda relativna, za mnoge je redno igranje na najvišjih zahtevnostih navada in potrebnost truda, je mnogim v zadovoljstvo. Drugi pa se raje usedejo nazaj in raje kot v premagovanje ovir uživajo v neovirani izkušnji. Cuphead je pripraven za prve, ni pa primeren za tiste željne lahkotnega igranja. Škoda, da bo marsikdo prikrajšan za izkušnja pastiša staromodnega stila ameriške animacije. Včasih pa je oteženost vendarle pravšna za spodbudo in kot nasprotje poenostavljanju igranja, ki osvaja igričarsko industrijo v zadnjih letih.

Igralnost pač ni preprosta. Medtem ko poskušaš streljati v nasprotnika se moraš izmikati njihovim proti-udarcem, pastem, pomočnikom in oviram. Na volj imaš le tri življenja, ki ob nepozornosti ali slabemu manevriranju hitro splahnijo. Možne so nekatere izboljšave: učinkovitejše streljanje, dodatno življenje, hitrejše izmikanje in podobno, vendar nič kar bi posebno prevesilo ravnovesje v smer nedeljskega igranja. Sicer obstaja opcija izbire lažje težavnosti, vendar ta deluje prej kot poskusna stopnja, saj tu ne dobimo nagrade v obliki premagančevega duše in zato tudi ne moremo nadaljevati. Pomen prvih nekaj poskusov je opazovanje utečenih vzorcev, dogajanja v okolju, obnašanja nasprotnikov in njihovih napadov. Tako kot v dobro znani seriji zateženih iger Dark souls, je tričetrt špilanja rigorozno učenje motoričnih refleksov, ko nič več ne razmišljamo, temveč le delujemo instinktivno.

Tekom igranja nadzorujemo par antropomorfiziranih skodelic, ki  izgubita stavo in sta zavedeni v pogodbo s kosmatim hudičem in sedaj primorana delati zanj kot oderuha ter obirati druge hudičeve žrtve. Moralna spornost teh dejanj ju ne ustavi, z njima potujemo po risankastem ozemlju in izzovemo posamezne like ter v primeru zmage poberemo njihove duše. Tako napredujemo po zbirki barvitih nasprotnikov dokler ne obupamo, razbijemo kontrolerja ali se dejansko uspemo prebiti na vrh. Vse je odvisno le od hitrosti naših prstov.